La calzada Romana de Cercedilla se encuentra en la parte más septentrional del Valle de la Fuenfría, y aunque en la mayor parte de su trazado coincide con la actual carretera. M-966, sobrepuesta a la misma, todavía quedan diversos tramos visibles a lo largo de una longitud de 2,25 km. Aproximadamente.
Estos restos arrancan al poco de pasar el puente de la Venta, en el margen derecho de la carretera frente a la finca Montesclaros, aunque no se hacen reconocibles hasta poco antes de llegar al puente del Descalzo, donde ya pueden apreciarse algunos trechos enlosados que -una vez atravesado- cobran continuidad hasta llegar a las cercanías del Chalé de Peñalara, donde se pierde la pista en el cruce con la vereda forestal para reaparecer poco después, continuando hasta superar el puerto de la Fuenfría en el límite del término municipal, prolongándose aún más allá, en la provincia de Segovia.
La Iglesia de San Bernabé(siglo XVI) es otro ejemplo notable de arquitectura herreriana. A diferencia de los dos templos anteriores, fue erigida enteramente en este estilo renacentista, sin aprovechar restos de construcciones precedentes.
Su autor fue Francisco de Mora, discípulo de Juan de Herrera, quien llevó a cabo la obra en un tiempo récord. Bastaron dos años (1594-1595) para inaugurar esta iglesia de una única nave, coronada por una bóveda de cañón, con arcos fajones.
Está situada en El Escorial, cuyo término fue elegido por Felipe II para edificar el Real Monasterio y del que, en tiempos de Carlos III, se segregó el actual municipio de San Lorenzo de El Escorial, donde se localiza el citado monumento.
La Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, de Valdemorillo, es una de las mayores dimensiones. Edificada en el siglo VIII como mezquita, fue transformándose en los siglos posteriores. Aún conserva restos mozárabes en su fachada norte, además de algunos elementos románicos, góticos (caso de su bóveda de crucería) y barrocos (como su retablo).
La reforma impulsada a finales del siglo XVI y culminada en 1601 le dio un aspecto unitario, claramente herreriano. Fue realizada por Bartolomé Elorriaga, discípulo de Juan de Herrera, quien empleó sillares de piedra de granito.
La Silla de Felipe II es un peñasco de granito donde están labradas diversas plataformas, así como cuatro asientos y que, según la tradición, servía de observatorio al rey y a sus acompañantes durante la construcción del Monasterio de El Escorial.
Aunque existen otras hipótesis sobre el lugar, como que fue un un santuario vetón de sacrificios, pero son solo hipótesis. Lo cierto, es que desde aquí, podemos visionar todo el monasterio de San Lorenzo de El Escorial
Felipe II construyó el monasterio para conmemorar la victoria en San Quintín el día 10 de agosto de 1557, festividad de San Lorenzo. Bien, el dato es cierto pero puramente anecdótico. El monarca buscaba también un lugar para que sirviera como tumba a su padre, fallecido en su retiro de Yuste (Cáceres) en 1558. Consultó a todos los científicos y sabios de aquel tiempo, en busca del emplazamiento idóneo para que lo que concebía como un gran templo-convento-palacio-biblioteca, destinado a ser el centro neurálgico de su vasto imperio. Una moderna reconstrucción del templo de Salomón, al decir de algunos estudiosos.
En 1561, Felipe II adquirió los terrenos de la Herreria, la Fresneda, el Campillo, Monesterio y El Escorial. La construcción del monasterio comenzó en 1563, bajo la dirección de Juan Bautista de Toledo, quien había sido nombrado arquitecto real cuatro años antes. Los arquitectos Juan de Herrera y Juan de Valencia trabajaron a sus órdenes. Juan Bautista de Toledo, que había sido ayudante de Miguel Angel en la construcción de la basílica de San Pedro en Roma, fue el autor del primer proyecto y del trazado general, que tras su muerte en 1567 sufrió diversas modificaciones.
En realidad fue Juan de Herrera quien dirigió la mayor parte de la obra, incluidas algunas partes que no habían sido diseñadas por Juan Bautista de Toledo. Herrera supo conjugar diversas interferencias en torno suyo y arreglar las cosas para satisfacer los deseos del monarca, con un estilo elegante y sobrio en el que las líneas priman sobre los adornos, reducidos estos a la mínima expresión frente a las corrientes imperantes. A partir de 1563, cuando Herrera dejó de trabajar por motivos de salud, le sucedió su discípulo Francisco de Mora. Ya en tiempos de Felipe III, durante el siglo XVII, comenzaron las obras del Panteón, que se encargó de finalizar Felipe IV. Este último monarca, además, enriqueció las colecciones de pintura. En tiempo de Carlos II se repararon los daños causados por un incendio en 1671, que afectó a la parte en la que hoy se encuentra el colegio.
En el siglo XVIII, con Carlos III, comenzó la urbanización del Real Sitio. Se construyeron las casas nuevas de la Lonja y las casitas del Prncipe y del Infante. Durante la época de Carlos IV se remodeló la fachada norte y la decoración del palacio de los Borbones. Tras la disolución de la orden jerónima, el monasterio se destinó a diferentes usos religiosos hasta su adscripción a los monjes agustinos en 1885.
El monasterio de San Lorenzo de El Escorial ha sido calificado como la octava maravilla del mundo. En él converge una sólida síntesis de estilos que marcan el paso de la Edad Media a la Edad Moderna, pero sin abandonar la base estable y armónica del clasicismo. Hay en su construcción mucho de la psicología de Felipe II , un rey aplicado a su tarea de gobernar con responsabilidad, prudencia y grandeza, pero de una manera novedosa que transforma esta actividad en profesional. El monasterio es un edificio mítico, que tuvo gran influencia en la arquitectura española de épocas posteriores.
A lo largo de varios siglos, el aspecto externo del edificio no ha variado sustancialmente. En la actualidad los bienes fundacionales del monasterio pertenecen al patrimonio nacional , organismo que se encarga de su conservación. De hecho, el monasterio de San Lorenzo de El Escorial es el segundo monumento del Patrimonio que más visitas recibe, después del Palacio Real de Madrid.
La Casita del Príncipe, seencuentra en el Real Sitio de El Escorial, en medio de un frondoso bosque. Fue mandada construir por Carlos IV en 1771, cuando todavía era Príncipe de Asturias, a semejanza de las casas de campo francesas y de los casinos italianos, que empezaron a estar de moda en España a partir del reinado de Carlos III.
El nombre oficial del palacete, Casa de Campo de El Escorial del Príncipe Nuestro Señor, informa de esta influencia. Se trataba de que el joven príncipe dispusiera de un lugar donde pudiera relacionarse con la naturaleza y poner en práctica sus aficiones, concretadas en la caza, la música y la botánica, liberándose de la etiqueta que exigía su rango.
Las visitas reales no duraban más de un día, lo que explica que la Casita del Príncipe no tenga dormitorios. En cambio, sí que hay cocinas, donde se preparaban los platos de caza y se daba rienda a otra de las aficiones del príncipe, la gastronomía.
Además de la Casita del Príncipe de El Escorial, Carlos IV ordenó edificar otra en El Pardo (1784) y, ya siendo soberano, hizo levantar la Real Casa del Labrador (1790-1803), en Aranjuez. Todas ellas fueron realizadas por Juan de Villanueva, si bien, en el caso del último palacete citado, el gran arquitecto madrileño sólo pudo intervenir en las primeras fases de la construcción.
Gabriel de Borbón, hermano de Carlos IV, también tuvo su propia casa de campo. La Casita del Infante o de Arriba (1771-1773) fue erigida al mismo tiempo que la del Príncipe, en un enclave muy próximo, y fue igualmente proyectada por Villanueva.
